仕事関係で知り合った人ですが、相談させて下さい。

先日、仕事関係の集まりで知り合った一回り年下の男性がいます。（Aとします）

Aを含め２０人くらいでご飯を食べにいきました。
一応全員ワクチンは接種しています、念のため。

同テーブルの６人の中に、A・私・ノリの軽いBがいました。
Bとは５年ほどの仕事上の付き合いで、仲も良いのですが、言動はすごく軽い人です。
Bは既婚者ですが「俺の２番目にならない？」と言われたりしています。ただ、複数人いる前であり、周りも「またか（笑）」という反応で、私も「なりません」でその話は終わります。

先日の飲み会の場でもBと同様の会話があり、お断り！で終わったのですが、BはAに話を振り、「若いんだから遊べよ！目の前にかわいい子がいるよ。○○さん（私）のことはどう思う？」との問いにAは「良いですね」と言っていました。
Aからすると「おばさんは無理」なんて言える雰囲気でもないでしょうし、そう言うのは当然だと思います。
Bから「早くLINE交換しなよ」と言われ、流されるかと思ったのですがAは即スマホを出し、その場で交換しました。
交換だけだよねと思っていたら、帰宅後すぐにお礼のLINEが届きました。
翌日、「当分仕事関係の集まりには参加できなさそうです。よければご飯を食べにいきませんか？」と連絡が来たので「割り勘だよｗ」とOKしました。

前置きが長くなりましたが、Bは遊ぶ（そういう関係だけ？）つもりなのかなとも思えます。
Bとの会話から、未経験だと思われるので、済ませておきたい気持ちがあるのかもしれません。
ただ、今後も仕事で付き合うこともあるかもしれない相手をそういう扱いするのかとも思います。
即お誘いがあればお断りなのですが、おつきあいのお話があれば「結婚前提」と伝えるのはさすがに重いでしょうか。

また、ご飯を食べに行く時に「割り勘だよｗ」とは伝えたものの、支払いの際にどうすればスマートでしょうか？
①私が先に支払って、あとから半額前後を請求する
②　①の逆
Bは結構飲むのと量も食べるので、割り勘と言ってもお会計が１万円としたらBが８０００円くらいの割合だと思います。
会計前の席で５千円を渡したら良いのでしょうか。

長文乱文失礼しました。