今、婚活中ですが「自分の身体と仕事」と「家族」と「お金」に関して3つの障害を抱えてしまってます。
女性の方に、このような境遇の男性と結婚を見据えたお付き合いは可能かどうかお聞きしたいです。よろしくお願いします。アドバイス・ダメ出しとかでも結構です。

容姿に関しては、平均より下程度です。中肉中背。
宗教等は無宗教。
性格は活発ではないですが、根暗でもないです。

「1」
・重い病気（肉体系）を22歳の頃から抱えてます。現在、通常就労しており年収は400万を少し超えるくらいです。挫折せずにここまでは何とか頑張って来られました。

完治する病気では今のところない為（コントロールのみ）その病気に関わる月々の通院費や入院費は上限が決められています。が、民間の生命保険・医療保険・がん保険は、ほぼ加入不可です。こくみん共済なども不可です。
仕事に関しては現在、小さい有限会社に勤めてます。病気を承知の上で雇用していただいてます。自分に合った仕事（健康面でのペース的にも、仕事の内容的にも）だと思ってますが、厚生年金、健康保険未加入の会社です。自分で国民健康保険、国民年金に加入しなかればならないので手取りはかなり少なくなってます。今、この会社を辞めても、健康上の理由、年齢的にも再就職は厳しいかなと思ってます。

「2」
・自分は一人っ子で、現在実家を離れ一人暮らしをしており、家を出てからは10年くらいは経っています。今後も親とは一緒に暮らす気はなく、親も「出て行っていい」と若い内に言っててくれたのでそれは良いのですが、いつかは親も寝たきりになったり倒れる時が来ると思うのでその時になったらどうするかは考えるようにしてるのですが、親が年金未納です。それも両親共です。

両親は離婚しており、自分は父と一緒になりましたが、母親の所在も知っておりたまに会ったりもしてます。父親は自営業でしばらくはまだ働くようなのである程度の貯金はできるでしょうが、実際どのくらい貯められるのかは不明ですし、長生きしていくのには足りなくなるのは自明です。母親の方は別の男性と一つ屋根の下で今は暮らしているようですが、こちらも老後は不明というのが正直なところです。父と母が別々の生活を営んでいるので、老後はそれぞれに対して生活費を支えていく必要が出る可能性が高いです。一つ屋根の下ならば負担も少なくて済むのですが…。負担が大きくなりそうです。

「3」
・1年半くらいお付き合いした元カノが居たのですが、自分と同じくハンデ（その方は精神系の）を背負って生活をしていた方で、就労は難しく4人の子持ちで、離婚して自治体から生活保護を受けていました。ですが生活は苦しかったようで、自分が趣味や嗜好品を全て諦めて一緒になればギリギリの生活で何とかやっていけるという判断の元で結婚を見据えたお付き合いをしていました。
が、実際の生活は酷い浪費癖で荒んでいて、彼女の生活保護費で返せるから家賃を立て替えてとか、携帯代払えなくなったから立て替えてとか…色々な出費があって、そんな中でも彼女を信じて貯金を崩し、自分の収入で何とか返済できる程度でクレジットカードのカードローンとリボも駆使してやりくりしていたのですが、彼女のホストに通っていたという事実を知り問いただしたところ案の定で、お金は善意で出してくれていたと思っていたと言われる始末で…当然の事ながら別れました。
最終的には、貯金が無くなり、消費者金融までは行かなかった（ここまで行ったら人生終わると思って歯止め利かせてはいました）ですが、クレジットのカードローンとリボが残っている現状です。