不動産業者社長さん 男性 47歳
ご丁寧なお礼のメッセージありがとうございます。
個別の相談コーナーがないので、こちらへまた書きますね。
まず、彼の事業内容ですが、都内にマンションを、どこかにゴルフ場を所有しているんですって！？それはいわゆる「資産家」ですよ。マンションも一室でなく一棟丸ごとと思われます。いわゆる収益物件です。
で、質問文にある「不動産業（オーナー）」という表現も、同業者ならあまり使わない表現だな～？と思っていたのですが・・ひょっとすると宅建業免許は一応持っているけど、ほぼ大家業している資産家さんのように思われます。（細かい要件は長くなるので省略しますね）
つまり不動産業の中でもかなり手堅い経営です。オーナーは一番強い！なにしろ物件持ってますから、手数料払えば空室もドンドン他業者が決めてくれます。まして自社で客付すれば貸主直なので経費要らずです。ゴルフ場も自ら経営してるとすれば不動産業以外の売上もあります。まあ、ゴルフ場経営は設備投資・保全にお金がかかり、利用者が少ないと破綻しちゃいますが・・土地だけ持って貸してて、ゴルフ場そのものは別の法人が運営しているパターンもあるので、いずれにせよ詳細は仲良くなってから聞いたらいいでしょう。
倒れて散った不動産屋の多くはデベロッパーや建売分譲、リノベーション（中古マンションのリフォーム後転売）をメインにした業者です。つまり物件を仕入れて資金を回転させるタイプが多かったと思います。それに比べれば、彼の言葉が本当ならば不動産業者の中では恵まれていて固い！（無論絶対安泰はあり得ませんが）
質問者さんが最も気になる①彼のポジション②営業日（休日）③同居の有無④家業を手伝うか？ですが
①・・・仲良くなってから聞きましょう
②・・・（売買・賃貸）仲介メインの業者はほぼ土日（祝日）は営業が当然です。お客様が休みの時物件を案内するので。大家業や賃貸管理メインなら土日祝日を休みにしている業者が多いです。これがあって、私は子供や家族と一緒に動けず溝を作ってしまいました・・・仲介メインの場合一般的に水曜定休が圧倒的。ただ仕事が入れば休日など吹っ飛ぶ覚悟は必要です。その一本を捨てたことで売り上げが何百万と違ってくる可能性がありますから。（特に売買仲介や分譲などの場合）
③・・・これは①にもよります。彼がトップなら、例え親が何と言おうと判断するのは彼です。
④・・・彼の事業体（多分法人）の人的体制によります。宅建業免許を受けて動いてるならば、本業そのものを手伝って貰う前に「できれば宅建主任者を取得して頂戴」と言われるはず。お茶汲み・コピー取りやお使い程度なら別に誰でもすぐできますが、こと「業」に踏み込んだ内容はいきなり業界未経験者に手伝わせるのはタブーです。が・・あくまで彼の実家次第。私なら、そこまで細かい話はプロポーズ前には言いません。結婚本決まりで、摺合せの時に言うかな。
リスク分散で相談者さんが別の会社で働く・・その考え方は間違っていません。それどころか素晴らしい！その覚悟があるのなら相手が自営業の後継者であろうと何ら問題ありません。実家の父君・母君が「余所で働く位ならウチを手伝ってよ」と言うイメージが浮かびますが、今は勝手な想像をせず、イザ結婚の段階になってから「外で働きたい」と彼に申し出たらいいと思いますよ。決して悪く思わないはずです。
自営業はサラリーマンと違い時間は自分が作ります。
乱れちゃってる人だと、朝はモタモタ、夜も遅く適当・・なんてチャランポランですが、自分でＯＮ、ＯＦＦのスイッチを持つ人なら普通の会社勤めと同じように生活しています。だから自宅とオフィスを分けている業者が多いです。
先にお話した通り、事務所の分離要件が厳しい宅建業なら尚更です。（一遍「大家さんだけ？宅建業で仲介とかはやってないの？」と聞いてみるといいですよ）
私も自宅事務所は運動不足になるし、通勤がないためＯＮ・ＯＦＦのスイッチが切り替わりにくいのでイヤです。結婚を機会に住居を外に出そうと提案してもいいと思います。2ＤＫで都内区部だと１０万前後の出費になりますが・・・
最後に相談者さんの例示された、事業失敗での止む無き離婚・・・私の周囲にも何組かいます。借金を妻子へ遡及させまいと婚姻関係を切る。そんな事も場合によってはあり得ます。だからこそ彼を支え、相談者さんが秀吉の妻・ネネか、山内一豊の妻・千代になり、さらに軍師官兵衛になって彼を盛り立てて行ければベスト！
まだそこまでの段階ではないと思いますから、経営者（の息子？）としての力量を見極めて下さい。運命共同体になるが故にサラリーマン以上に器量重視で判断して下さいね。
