匿名希望さん  男性  44歳

　仕事上とはいえ電話でも話す間柄なのに、二年もの間誘うことを一度もしなかったのですか？。
相手の女性だって、居心地がいいのを多少とも感じてると思いますが、そこは女性ですから自分から誘ったりはしにくいでしょう。あなたから誘うのを待ってるでしょう。
気にいってるコならメールアドレスを交換するのを切り出してもいいでしょう。
　女性は自分があまり良く思わない相手とは即断るような対応をするので、仕事上のつき合いの中であっても会話が結構楽しくできるのであればさほど悪く思われてないのでは？っていうことで、声かけてもいいと思います。

「待ったほうがいいか」というのは仕事が一段落したらという意味でしょうか？。それならわからなくもないけど、そうでないなら勇気を出して即行動だと思いますけどね。
仕事の上で差し障りがあるというのは相手だってわかってるでしょう。
断られても今までと同様にとまではいかないまでも、仕事に影響を及ぼさないようにしましょうね。