匿名希望さん  男性  43歳

「やっぱり？」「だと思ったんだー」みたいな言葉や流行り言葉などをはさみつつ、丁寧語を取っ払っていく感じですかね、僕の場合は。
あと常套手段としては、呼び方を決めると敬語は取れていきます。あだ名を聞いてみて下さい。

僕は何人か年下女性ともお会いしていますが、皆さん何の衒いもなく「〇〇くんで良いですよね」「敬語はナシで良いでしょう？」と言ってきますよ。
僕としてもフランクに来てもらえないと逆に淋しいので大歓迎なんですが。

匿名希望さんからのお礼

私は話すことが苦手ではないので、徐々に距離縮められる雰囲気を出そうと思ったのですが、この時は軽く拒否(と私は受け取りました)されたことで面食らい、以降、気をつかいすぎるままお付き合いしてしまいました。
あだ名を確認するのはいいですね。今まで名前は下の名前で呼べればとしか思ってませんでしたが、呼び方次第で話し方も変わってくると気付かされました。
回答ありがとうございました。