匿名希望さん 男性 28歳
同年代の経験者としてコメントしてみます。
私は26の頃から彼女のいない時期に入退会を繰り返したりで22〜31歳の女性10人前後とお会いしてきましたがいずれの場合も支払いは全額私がしました。
会った中で1人の方を除いて全く興味がなかったのですが率先して支払いをした理由は自分の収入に余裕があるのと良くも悪くも後腐れなく一応時間を作って頂いたお礼、自己満、お会計が面倒だからって感じです。
奢って貰っている事に負い目を感じているとの事ですがその人に対して興味、好意がなければ深く考えなくていいと思います。
お返し、お礼は奢って貰った事に対する気持ちではなく良くも悪くもその人に対する気持ちを伝えてあげるといいかと思います。
2度目以降がある様な人に対しては全額出して貰うと心苦しい等といった事を伝えて様子見でいいんではないでしょうか？
相手に多少の好意があってお礼がしたい場合は少額のプレゼント（適当な物）を渡すと喜ばれると思います。
余談
私は奢ると言う言葉が好きではなく少し傲慢に感じます。
奢ると言う言葉を使って支払いを済ませる人は…私的なイメージですが浅はかな見栄と下心って感じがします。
