いつかさん  男性  43歳

合う人とは、会話のない時間があっても気にならないものです。
ですが「沈黙が苦手なんですか？」というお相手のこの一言はかなり致命的だと思います。
それを認めても認めなくても、沈黙を意識してしまってうまく行かなくなるのではないでしょうか。

楽しませてくれるとか面白いとかいう問題ではありません。
きっと、あなたとその方はうまく行かないと思います。

「やっぱり面白い人が好きですか？」というのもちょっとおかしな問いかけです。
その後の話の落としどころが僕には見つけられません。