匿名希望さん  男性  48歳

自分の周囲と似た環境ですので回答します。
参考になれば・・・。

まず相手側に娘さんがいらっしゃるとの事。
養育費や、生活についてはどこまでどのようになっているのか
貴方はちゃんとご存知でしょうか？

車に関しては、今後の生活の中で必要不可欠ですか？
根本的に必要でなければ、かえって無駄になりませんか？

息子さんが１８、と言う事は娘さんは２３。
貴方も４９、相手も５２歳って事ですよ？
娘さんもそろそろな年頃ですし、そう言った事も考えておられ
ますか？

妹夫婦が別居中で・・・これに関しては、彼の気持ちもわかりますが、貴方との生活を考える上では、きちんと線引きし、整理をすべき事柄だと思います。
今後一緒になった時、貴方の子供さんにも同じ事ができますか？と言う話にもなると思います。

映画好きは結構ですが、いくらレイトショーとは言え、毎日行くと言うのは、いかがなものでしょう？
金額云々は別として、酒好きが毎日のように飲み歩く、と言うのとあまり変わらない様な気もします。

皆さんが仰るように、そもそも告白をメールで行なう、と言う
感覚が私にはわかりません。
二人を取り巻く現在の環境を、本気で考えているのであれば
その様な告白はどうかと思います。

最後に、厳しいかとは思いますが・・・
会社員の家庭で育った人は、自営業の家庭に入るのは、厳しいと思います。かなりの覚悟が必要です。
仕事があってもなくても、パートやアルバイトにはそれなりの
給与も支払わなければいけません。
社員を一人を１０万で雇う、と言う事は色々込みで、その人に
２０万近くかかる、と言う事を、サラリーマン家庭で育った
貴方はわかっていらっしゃるでしょうか？
保険代や車両の維持費、電気水道等運転資金だって必要です。
先月分を今月必ずもらえる、とは限りませんし、このご時世です。取引先がコケたら、それまでです。
今はご両親が手伝っていて・・・とおっしゃいますが、その
両親だって、いつまで元気かはわかりませんよ？
そう言った事も含めて、もう一度相手と話をし、それでも
貴方が一緒になりたい、と思えばそれはそれで良いとは思います。そうやって、乗り越えた人が、私の周囲にいますから。