いつかさん  男性  41歳

その男性の気持ち、結構分かります。
自分の意見は言わず、ひたすらあなたに合わせようとするわけですよね。
意思が無いのではなく、どんな選択肢でも受け入れられる自信があるんでしょうね。
自分の意思を言ってあなたに受け入れてもらうよりはその方が圧倒的にスムーズに話がまとまるし、何より大事なあなたにも楽しんでもらえるから、より良いと思っているのではないですか。

でもまぁはっきり言って、その男性とあなたとの相性は悪いみたいです。
あなたもそこまでのエスコートに慣れていないようですし。