通りすがりさん  男性  46歳

自分の経験をもとに回答させていただきます。

まず、デートやレジャーに誘うことは貴女の品定めが目的です。
自分をどう見てくれているのか？
彼女に自分の好みじゃない言動があるのかどうか？
素の自分を見せてくれるのか？...etc

貴女も同様では？

お相手がプランニングをスマートにこなされているということは
相当なにかしらのこと（職場の飲み会やレク幹事）で場数
を踏んで慣れているか、頭の良い方との印象です。

男性は人にもよりますが、変な部分で繊細で、臆病で
妙なこだわりがあります。
※別な言い方をすれば、「慎重」とも言えます。

アックションがないのは、”行動に移す”と言う決定に至るまで
になにかしらの決定打に欠けているんです。
こんな状況下で下手にアプローチすると、男性は及び腰に
なると思います。
素の自分を相手に見てもらってから好意をアピールし、
貴女らしいアプローチをするというプロセスを経てみては
いかがでしょう？

匿名希望さんからのお礼

ご回答ありがとうございます。

すごく的確なコメントで、とても参考になりました。
確かに、頭の良い方で反応をよく見られている感じはあります。
また、私も嫌われたくない思いが強く、素の自分というよりは相手に合わせてしまっていたかも知れません。

仰るように、自然体で焦り過ぎないようにして、肩肘張らない良い関係を作れるよう努力したいと思います( ´ ▽ ` )
ありがとうございました！