匿名希望さん 男性 39歳
すでに一度お会いされているという理解でよいでしょうか?
たとえば、相手に全部ゲタをあずけないで、向こう1か月くらいで、土日(あるいはご自分の休日)のうち、こことここはOK(あるいはこことここ以外はOK)という感じでご自分の予定を教えてあげてはいかがでしょう。
お相手も、全部自分で決めるとなるとちょっと重いかもしれませんが、選択式なら選びやすいかも。
昼なのか、夜なのか、2時間なのか半日なのか、そのあたりの感覚もお二人でだんだんつかめるようになってくると、だんだん気軽に約束を決められるようになるでしょうね。