こちらを含めていくつかのアプリを2年ほど前からやっています。
今までに何人か、数回お会いするまでにこぎつけた人もいますが、なかなか上手くいかないことが続いています。
そもそも恋愛経験が少なく、外見もそれほど良くない気がしますので・・・

それで、最近ようやくですが、比較的すんなりと5回目のデートの約束まで取り付けることが出来た相手がいます。（こちらのサイトではないですが）

これまで、3回目ぐらいのデートでお付き合いするかどうか決めるべきだろう、みたいな意識がありましたが、少し前に3回目で申し込んで断られた相手がいます。
なので今回は、必ずしも3回目までとかではなく、雰囲気を見ながら良さそうなら申し込みをしてみたいと思って、4回目まで来ました。
（4回目は帰りがバタバタして疲れていて、言い出すタイミングがなかった）

その相手とは少し前からラインで、おはよう、おやすみとか、料理をしたとかお出かけしたとか、日々の何気ない会話をしています。
それで先月私が、ラーメン屋で誕生日得点のトッピングを付けてもらった話をしたところ、10月が誕生日だったのですね？という話になりました。
それで次回会うときに、誕生日プレゼントをくれるそうです。
本日は、そのプレゼントを選んできたのだとか。

5回目もすんなり会えるなら、かなり相性が合う感じがしますし、私としても結構気に入っている方なので、出来れば告白したいと思います。

向こうからプレゼントを用意してくれるということは、相手も憎からず思っている気もしますが、やはり将来を考えるならこのぐらいのタイミングで告白すべきですよね？
しかしこれで断られたら、なかなかつらいです・・・

恋愛経験が少ないこともあり、いまいちタイミングが分かりません・・・
背中を押していただける方、あるいはお叱りを頂く方、コメントいただけますと幸いです。