同年代のバツイチ子あり（子供別居）男性と、半年前にサイトで知り合って、5月以降8回会っています。
（一番最初の顔合わせのお茶は、数に入れていません）
でも、まだ、お付き合いに至っていません。

顔合わせのお茶以外は、毎回私の勤務先または自宅の最寄駅まで車で送り迎えをしてくれます。
運転が好きなので気にならないというのもあるかもしれませんが、逆方向でも遠回りでも来てくれます。
また、食事デートなどのときに、帰りは食事をした店の最寄り駅から電車で帰ります、と伝えても、送らせてくださいと言って自宅最寄り駅まで送ってくれます。

食事デートは、おしゃれなお店にも行きましたが、彼が子供の頃から家族でよく食事をした、古くて店構えは汚いけどとてもおいしい定食屋や中華料理店などにも連れていかれました。
また、それらの店で食事をした帰りに、どんな子供で、こんなところで遊んでて、みたいな話をしながら、ちょっと遠回りして彼が子供の頃に住んでいたエリアや、通っていた中学や高校の前を車で通ったりしました。

それ以外にも、私の勘違いでなければ、好かれてるんじゃないか、と思うようなことはあるのですが、8回デートしても、付き合ってくださいみたいな告白がありません。
彼は数年前に離婚しており、恋愛に対して慎重なのかもしれませんが、私は今のどっちつかずな関係があまり落ち着きません。

10年ほど前、婚活ではないですが、何度かデートを重ねて、好意を感じた男性がいたのですが、なかなか彼から告白してもらえなかったので、思い切って自分から告白したことがあります。
結果は、ふられました。
何年か後に、その男性から、当時確かに好きだったと思う、自分から告白しようと思ったのに、先を越されてしまって、なんだかプライドが傷ついた。という話をされました。
今お会いしている男性と、その男性は違う人ですけど、そんな経験があるので、どうも自分から告白することをためらってしまいます。

長くなりましたが質問です
①私がお会いしている男性、脈ありな感じはしますか？
②自分から告白しようと思ったのに、相手に先を越されるのって、そんなに嫌なことなんでしょうか