やり取りをしている男性の１人に告白され（３回会いました）、お付き合いをするかどうか悩んでいます

私、バツ１子供なし、年収５００程度

お相手、４０歳、年収６００程度、未婚

悪い点
・金銭感覚の違いを感じる（相手は独身貴族的なお金の使い方をされます）
・あのデブが、あのババアが･･･というような品性を疑う発言をたまにする
・ケチ（自分にお金はかけるが友人や同僚には絶対に奢らない方･･･たまたまそういう友人に対するケチなエピソードを聞きました（本人に悪気なし）、普段の私と会う時は細かく割り勘）
・倫理に欠ける点あり（過去に略奪交際有り）
・頭の回転は悪くない方ですが、頭はあまりよろしくない方･･･上記に書いたように、相手にこの話をすれば、自分はどう評価されるのかを想像できない方･･･（汗
その点を優しく突っ込むと、慌てて言い訳を頑張ってされますが、それを聞いて納得した事はありません（汗

良い点
・おしゃべり
・見た目がタイプ（わりと顔が整っている方）
・連絡がマメ、向こうからガンガン連絡が来る方で仕事の忙しい私は安心
・ペットが好き
・基本的に優しく善良
・大手企業、収入が安定している
・相手のためにお金は惜しんでも、労力の方はわりと惜しまない方

なぜ悩んでいるかというと･･･

まず、私は痩せてはいますが、顔は不細工な方で、モテません（汗　これまでモテた事は１度もありません（汗
年齢も年齢ですから、いいね！も多くありません。
性格で勝負！な人間ですが、私自身にそのあたりに欠点がないと言うわけではありませんし･･･。今後、好意をよせてくれる男性がいるかどうか･･･
告白して頂けるほど好かれるという事は大変ありがたい事だと思っていますが･･･付き合う程にはお相手をまだ好きではない自分がいます。

あと、もう１人の方とやり取りをしていて、私はその方とお付き合いしてみたいなぁと思うのですが、
その方は、同じく３回お会いしたのですが、お相手の反応がよくわかりません。好かれてるかも！と思う手ごたえはあまりありません。
とても慎重な方で、今の時点ではお付き合いに発展するかはわからず、振られてしまう可能性もあります（他の女性ともやり取りはもちろんされているようですし）。

ちなみにもう１人の方は･･･

４２歳、年収７００万、自営業

悪い点
・ことさら悪いとあげるような性格的な欠点は今の所見当たりません（許容範囲内、２～３日で忘れるようなレベル）
・見た目がまったくタイプではない
・アレルギー持ち

良い点
・あらゆる点で頭の良い方
・真面目でおおらか、聞き上手
・一緒にいて苦痛な事がない、安心
・金銭的な価値観が合う、倹約家だがケチではない（使うべきところでは使い、節約するところでは節約するタイプ、いつもは割り勘ですが、３回目はボーナスが入ったそうでディナーを奢っていただきました）


年の近い友人に相談したところ、４２歳の方に玉砕した後、とりあえず４０歳の方とお付き合いしたらよいのでは？付き合ってたら好きになるよ！とアドバイスしてもらいましたが（汗　どう思われますか？