CHOOさん、いつも回答拝見していますさん 男性 47歳
①→②です。
ワンクッション置いてから②という流れがいいように思います。
全く関係のない話題を振った後で、
「そういえば前回お答えいただけなかったですが、どちらにお住まいなのでしょうか?
○○県は大きいので市によっては△△県に近かったりXX県に近かったりするので気になります。」
というような感じでどうでしょう?
気になっていてこのまま終わりにしたくないということであれば、一度や二度の違和感で判断するのは早計ではないでしょうか?
もう少しやり取りしてみて判断されてみては?