匿名希望さん  女性  45歳

＞お相手からお付き合いできるように頑張ると宣言していただいたため

なるほど、彼にはもうそのつもりがある、って状況なのですね。
おそらく相手からしたら告白したつもりに近いのでは？
ご相談者様は「自分から言ったほうがいいのかな？」って書かれていますが、
どちらかというと「OKの返事をする」に近い意味での告白なんじゃないかと思います。

でも、せっかくの始まりなので、ちゃんとしたいでしょうし、したほうがいいと思います。
ロマンチックな場所や言葉が必要って、意味じゃなくて区切り、って意味で。

他の方が仰っている通り「告白してくれたらOK」な姿勢は爆盛りで。
お礼文を拝見すると表現力が足りないんじゃなくて、照れのせいで思っていることがストレートに
出ないだけど思うんですよね。

相手の方も好意を持ってくれているわけですし
「実はものすごく照れ屋です」
「しかも照れ方もとても下手です」
「だからわかりにくかったらごめんなさい」
「でも○○さんと一緒にいるのはすごく楽しいし、嬉しいと思ってます」
とお伝えするので良いのではないでしょうか？

空気を読むとかテクニックとかいうことではなくて
「自分がどういう人間で、今どんな状態か」っていうのを共有していったらいいんじゃないかと。

自分から言うのも全然OKです。
でも告白して、それOKの返事貰えるのって（たぶん大丈夫ってわかってても）きっとすごく嬉しいです。
だからその権利は、彼に譲ってあげたらどうでしょう？

手作り弁当さんからのお礼

しっくりきましたー(* ﾟ∀ﾟ)！他の方への返答まで、しっかり読み込んで回答していただきありがとうございます。

そうなんです、お相手にはその気があって、私もOKだということを照れ屋な性格が邪魔をして伝えられてないから、どうしたもんか？と悩んでいたわけです(^_^;)

区切りは付けた方が良いですよね。区切りっぽく告白なのか？シチュエーション大事なのか？とかも悩んでましたが、やっぱり彼に譲ります。
年下だけど、頑張ってリードしようとしてくれてるのがわかるので、男性を立てるという意味でも。
もし、ダメそうなら自分からも考えます。

「自分がどういう人間で、今どんな状態か」を共有って私の心に突き刺さりました！
照れ屋でわかりにくいけど、楽しいと思ってるし、嬉しいと思っていることをちゃんと伝えます。

アドバイスありがとうございました( ´∀`)！