匿名希望さん  女性  43歳

その方、ご質問者さまに気を使って「しっかりしている」等とおっしゃっているのではないでしょうか。
正直なところ、学歴も収入もよく、反抗期もなかったのなら育ちもよいのでしょう、そういう方は、高卒フリーターの方に対して、付き合い方次第ではコンプレックスや負い目を与えてしまうこともあると思います。その点を考慮して、気分的に対等になれるようにわざと「あなたの方が優れているから頼ってます」アピールをしているのでは。
実質的には自分がご質問者さまより余裕のある立ち場だとわかってて、むしろ余裕から、頼りないアピールしているのではないかなと思います。（成功してないことに気づいてないんでしょうけど）

私だったらそうするからです。
もし逆の立場だったら、と考えてみてください。自分が学歴も年収も相手よりずっと優れていたら、実際に相手がどれだけしっかりしているかはわからなくても、「あなたはしっかりしてて頼りになる」と言って、わざと甘えませんか？そうやって相手を安心させませんか？

表面的にはご質問者さまが頼られている格好で、実際はお相手に頼っている（たとえば経済面など）、というバランスでいいのではないでしょうか。

歩道側云々の話は、単にご質問者さまが「守ってもらう」スタイルのデートを欲していることに気づいていないのだと思います。上手に甘えて、お姫様扱いを求めていたらどうでしょう。
ただ、つきあい全体からしたら、歩道側をどちらが歩くかなど些細な問題ですから、考えすぎなくてもよい気がしますよ。

気づかいのできる優しい男性という印象があります。むしろ包容力を私は感じました。

匿名希望さんからのお礼

あ、ありがとうございます！！
なんだかとても心が軽くなりました(Ｔ＿Ｔ)確かに逆の立場で考えるとそうですね。

私の彼に求めてる事までお見通しでしたか。本人は甘えられる事に慣れてない。と言ってた事があるので、これからさりげなく甘えてみます。甘えるの苦手だからネット調べてみます笑

ありがとうございました(*^o^*)