匿名希望さん  男性  36歳

確かなことと不確かなこととは分けて考えられるのが良いように思います。

彼がどういうつもりなのか。
あれこれ想像することはできますが、しょせんは不確かなことです。
彼がキープするようなタイプか。これも不確かなことでしょう。
不確かなことは、噂話として盛り上がるぶんには楽しめますが、
今回のように真面目に考えるたいときに疲れてストレスになるばかりで、いいことがありません。
不確かなことは、この際置いておきましょう。

確かなことは、あなたがやり直したいと思っていることと、
無難なメールならば彼は返事をくれるということです。
確かな事だけを材料にして、彼と上手く行くための作戦を立ててみてはいかがでしょうか？
例えば、読んで楽しくて、やっぱりこの人はいいなあと思ってもらえるメールを送ったり、
以前に失敗した要因は改善されていることをそれとなく伝えてみる等。
そして、もしも好感触があれば、あなたがもう一度付き合いたいと思っていることを素直に伝えてみるというのはいかがでしょうか？

匿名希望さんからのお礼

ありがとうございます。

勇気がなくてなかなか当たり障りない内容しか送れなかったです。不確かなことを想像し振り回されてました。

適切なご回答いただき、ありがとうございます。