タイトルの件、過去に沢山の方がここで質問されていることを承知していますが、決断しようと悩んでいる内容が人それぞれ若干異なるため、私の状況に合わせた助言が頂きたいなと思い、既出と承知で助言を乞いたいです。

現在、お付き合いを申し込みたいと考えている方がいます。約2か月、長文で一日一通程度のMailやり取りを通じて、お互いFaceBookをやっていたためそちらでも友達となり、先日、初めてお会いしました。

ヴァーチャル上ではありますが、かなり長くやり取りし、同い年でもあることからか、初めてお会いしてもイメージが大きくずれることも極端に遠慮することもなく、1時間半程度楽しく食事出来たと思います。
(お世辞、かもしれませんけど、お相手も同じ感触だったようです)

私はこちらに引っ越してきたばかりだったので、初回の別れの時に、「今度この街を案内してもらえませんか？」ということと、お相手が平日休みが主なので、「次回はもう少しゆっくりお話ししたいので有給を取りお時間合わせますよ」と伝えました。

お相手に対する想いはありますが、お互いを知るにはまだ不足していると思っていたので、次回はもう少し長い時間カフェでお茶でもお誘いしようと思っていました。

しかし、予想外にお相手が配慮してくれ、一日掛けて案内してもらえることにお話が大きくなりました。その中には、観覧車等、要は告白するタイミングとそれに適切な場所が多く入っている気がします。お相手のお休みが合うことが少ないため、余計そう思えるのかもしれません。(気のせいだといえばそうかもしれませんし、お相手が裏表無く誰からも好かれそうな感じの方なので、ただ親切である、ともとれますが・・・)

私は、お相手に想いは対面で、言葉でしっかり伝えるつもりです。また、好きになったお相手に対するけじめだと思うため、結果に関わらず、婚活サイトでの活動も暫く止めようと考えています。それゆえ、告白のタイミングは慎重に選びたいと思っています。

今の状況では、確かに告白するタイミングと場所は揃っているように思いますが、まだ1度しかお会いしていないということから、少し時期尚早と同時に思ってしまいます。

前置きが長くなり申し訳ありません。
お聞きしたいのは、上記のような状況で、告白すべきか、先に延ばすべきかをご助言頂きたく思っています。

私は恋愛下手なのと、今置かれている状況から察すると、できれば女性の方のご助言頂けると幸甚です。

非常に微妙で難しい相談と思いますが、どうぞよろしくお願いします。