特命係長さん 男性 39歳
回答にならないかもしれませんが
「今まで、タイプじゃない人にはモテるのに、好きになった途端に相手が離れていく、の繰り返しで、気持ちを表に出せなくなりました。」
という点…。
好きになった途端に相手が離れていくというのは、相談者さんが気持ちを伝えてしまったことで、男が冷めてしまった…。
というようなことが考えられます。
人にもよりますが、口説くためのプロセスが結構大事だったりするので、(口説けたらいいな)と思っていた人から逆に告白されてしまうと、あっさりしすぎて、冷めることはあります。
むしろそこを逆手にとって、ノラリクラリとどちらとも取れない感じの付き合いをして、相手に告白させる方がよいのかと思います。
で、今回どうしたらよいか…。
微妙です。
なんとなくですが、相談者さんの年齢とかから結婚をせがまれて面倒になるなら、距離を置こうというようにも取れるし…。
後悔しそうなら、玉砕覚悟で行くのもよいかと思いますが…。
可能性は低そうな気がします。
どうなるかはわかりませんが、頑張ってください。