５歳年下の方に私から交際を申し込みメールを始め１月ほどになります。

先方は私が住んでいる街で学生時代を過ごしたと言って（本当に詳しいのです）メールを始めてからすぐに「また○○市に行きたい」と度々言っておられました。
しかし私の職場は先方の住んでいる街であり、その街の方が初デートをするには良いし、私としては自分が住んでいる街より今となっては彼が住んでいる街の方がよく知っている街のため、１週間前くらい前に意を決して私から「ランチに行きませんか？」とメールしてみましたがその後それに対する回答はなく、逆に私が住んでいる県内のかなり僻地な場所にドライブしないか？と言ってこられました。

確かにその方は私より私の住んでいる所をよく知っておられますが、相性が合うか合わないかも判らない初対面の人と長時間のドライブになるであろう僻地に行こうと誘うのは彼の方に「懐かしい」と思う以外に何かあるのでしょうか？

その方はメールを始めるにあたって、私の仕事内容・卒業した大学（学歴？）等を聞いてこられて、私の感触ではそのあたりの私の表面的な条件が、ご自分と釣り合いが取れていると感じられたようで、それから私とメールを本格的に始められたように思います（彼はかなりの高学歴・高収入のようです）

彼はご自分の紹介文にも、このサイトのような出会い系？に登録することに少し抵抗があるような書き方をされていたので、私の条件を他の男性に比べ殊更深く聞かれたように思いますし、ある程度私の身辺状況に不安がないからこそ、自分の好きな地域に住んでいる私に、初デートからドライブ等の誘いをして来られるようにも思いますが、私がした「ランチデート」で相手の人となりを実際に確認してからでもドライブデートは遅くはないのではないかと思うのですが、男性は違うのでしょうか？

またその方は私がする質問にはあまり回答はせず（しかも１週間に１回だけ）ご自分の今したいことを言ってこられるように思います。

これはこちらの相談にもよくある、私がキープ女性になっているだけなのか、私が先方にするようなメール（自分の近況等をメール致します）は男性にはつまらないだけなのか皆様はどうお考えになりますか？

特に男性の方、お知恵をそして男性としての考え方をお聞かせ下さい。