ススムさん 男性 30歳
私の場合ですが、会社の癖でメール書いてると自然と敬語になってしまったりします。
ひよこさんの方から敬語やめましょうと提案してみるといいと思いますよ。
もし相手の方が自分のことを「私」という一人称で言ってる場合は、普段友達と話す時は自分のことはなんて言ってますか?
と聞くのもいいと思います。
友達に対しては「俺」とか「僕」と言ってると思うので、
自然な感じでお話できると嬉しいのでこれからは友達と話す感じで良いですよと伝えてみるとか。
あとは、ひよこさんも敬語でメールされてるということですが、
その中で一文だけ敬語をやめてみたりすると相手の方はドキッと来ると思います。
それまで敬語なのに最後に一言だけ「また明日ね」とか書かれると男性としては結構嬉しいもんですよ。
そんな感じで徐々に距離を縮めて行けると楽しいと思います。