お金の支払いについて、特に男性にお伺いしたいです。

私は、お付き合いする事になった方に、
デート代や旅行に行くなら旅費のお支払いをしてくださる事が重要な希望条件なのですが、
そのことをどのタイミングで言われるのが、一番抵抗がないですか？

大変厚かましい希望だとか、
年齢的にイタイとかの率直なご意見も含め、
微妙な問題ですけど、避けて通れない、成婚する以前に大きな問題にもなりかねない事項だと思いますので、正直なところをお伺いできたらと思います。
よろしくお願いします。