匿名希望さん  男性  32歳

こんにちは、若輩者で申し訳ないですが、
私も意見を書かせていただいても構わないでしょうか？

文章を読みましたが、投稿者様は多分このような状況を打破したいと思われてるものだと思いました。
つまりは、話を進めてもう少しお近づきになりたいのかなぁと・・。
勝手な推測ですが。。

ずばり、待ってるだけではなく自分から行動すればいいのでは？
このような質問者さまにはいつも思うのです。

話すことがないなどは、共通の話題がないからだと思うのです。
たとえば、一緒にスポーツなどされてはいかがですか？
話の幅が広がります。ドライブ・食事だけではなく、観光でも山登りでもハイキングでも一緒にやられたらどうですか？
これから始めるもよし、そのことで一緒に買い物に行き、あれも買わないと、これも買わないと、あれやこれや話題が広がっていきます。そこでその人と今後付き合っていけるか、判断していったらどうでしょうか？

匿名希望さんからのお礼

早速のご回答、有り難うございます。

もちろん、観光地にも何度か連れて行ってくださいました。
また、以前から私の趣味についてもお話をさせていただき
ましが、関心を示すことなく話が終わってしまいました。

何より、車中では仕事に必要な事もあり、ラジオを聞いて
おられるので、話しかけるのも遠慮しています。
遠慮したり、気遣いばかりでお会いしても疲れが残るのは
よくありませんよね。(笑）

色んな話ができれば、幸せなんですが・・・。