無計画さん  男性  55歳

私もファーさんと同じような意見です。

落ち合う場所だけ決めて、後は成り行きというふうに、彼に伝えてはどうでしょうか。
「私はプラン作りは苦手なので」とか言い添えて。

こまめな彼ならプランを作ってくるでしょう。
また、プランを作ってこなくても、ファミレスあたりで雑談するだけでもいいと思います。

デートの最大の目的は彼に会うことであって、しゃれたお店や観光地に行くことではありません。
そう割り切れば、相談者さんの心理的負担も軽くなると思います。