KIYOさん  男性  33歳

結論から言うとダメと判断すべきではないと思います。

メール(文章)のほうが上手く伝えることが出来る方もいれば
逆に苦手な方もおられます。

という私もメールは苦手です。。。
どうしても返信する文章を考えるうち、上手くまとまらずに送信してしまい後で見返すと何かおかしい…うまく会話になってないなって思うことが多々あります。(質問に対する答えが抜けてたり…)

メールが苦手な方に長文でメールすると、ストレスを感じさせるかも分かりません。

もし直接お電話出来るのでしたら一度されてみたらいかがでしょうか？そちらのほうが相手の声やしゃべり方など分かりますし、お相手がただメールが苦手な方なのか、それとも人とのコミュニケーション自体が苦手な方なのか分かると思いますよ。

メールでは良くしゃべるのに、実際合ってみるとすごく人見知りするって人も中にはいらっしゃいますしね。

匿名希望さんからのお礼

＞メールが苦手な方に長文でメールすると、ストレスを感じさせるかも分かりません。

私は、長文メールでお互いを知りたいのですが、ストレス＆面倒くさいとかんじさせたら、ダメですよね。
問題の、ある1人は読書が好きなので、メール（文）が嫌いということは、ないと思うんですが・・・。
沢山やりとりした後こうなった訳でもなく、もの足りないです。

＞(質問に対する答えが抜けてたり…)

抜けているというか・・・、（私の）質問以外の文が短い時もスルーだったりするんで、「？」なんです。うっかり答え忘れたんだ、というかんじでもなく。

＞メールでは良くしゃべるのに、実際合ってみるとすごく人見知りするって人も中にはいらっしゃいますしね。

そういう例もありました！
しかも、会ってる最中も携帯でメールしてました。携帯（メール）中毒みたいな人。

ともかく、メールで人は判断できないってことでしょうか。
でも、ストレスだし、双方とも納得できるコミュニケーションがあればいいのですが。