匿顔希望さん  男性  44歳

私も同じ疑問をもって、友人の奥様にきいてみたところでは、気に入ったのなら３回目くらいには意思表示をした方がよいとのアドバイスを頂きました。
１回目でもいいという回答もありますが、20代ならまだしも貴方の年齢を考えるとさすがに１回目はありえないと私は思います。

私見ですが、
１回目は初めて会うという事でお互い様子見になると思います。２回目ではだいぶ馴れるので１回目では見られなかったところが見えてくると思います。ここでだいたい正式におつきあいしてみようかと考えるとおもいますので、３回目でその気持ちを確認して、帰る前ぐらいのタイミングでおつきあいしたいと言えばよろしいかと思います。