匿名希望さん  男性  44歳

仕事で話す機会があっても仕事の話だけをしているのであれば、いきなりでは相手もひいてしまいます。仕事での会話の中で仕事以外の話もするようにしてからがよろしいかと。
仕事以外の会話もできているようなら、まずは会社帰りにお茶などどうですかと誘ってみては如何ですか？

その前に相手の方は既婚者じゃないですよね？既婚者ならその時点でアウトですよ。プライベートなお誘いはすべきではありません。

匿名希望さんからのお礼

独身の人です｡根っからの仕事人間な人ですから､恋愛にはあまり興味が無いのかもしれません｡残業や休日出勤にも自ら進んでされてますからﾌﾘｰだと思います｡

仕事以外の話は話しかけにくいんです｡根っからの仕事人間ですから‥
仕事に関係ある内容ならば聞いてくれるのですが‥