匿名希望さん 女性 36歳
①、いやがらせではないと思います。そういう性格の人います。
②、私もそういう感じのメールの人とやりとりしたことあるけど、めんどくさくなって途中で切りました。という訳で、実際会ったらいい人かどうかは分からないです。ただ、今までサイトやってて、メールの段階で引っかかった人は、実際会っても引っかかるパターンが多いです。
あとは、相談者さんがその人の性格を変えるかどうかがポイントかなと思います。
一度試しに「言い方まわりくどいですね^^」と言ってみたらいいかも。
そこで反省も何もないようだったら、実際会ってもかなり難ある人だとは思うので会うのはやめておいて正解だと思います。