ズ-ルさん  男性  50歳

随分変わった､困ったﾊﾟ-ﾄﾅ-ですね｡
① ②の回答は､この相談文だけでは､なんとも判断し難いです｡

その様な文章を､それこそ恣意的に貴女を試す為だとしたら､それはそれで問題ですね｡
また､その様な文章しか書けない方なら､諜報機関の暗号解読みたいに毎回難渋する事になります｡
貴女がそれを楽しめるぐらいになれば､うまく行くかもしれないですね｡

②については､8番さんの回答にも有る様に､ﾒ-ﾙのやり取りは何の為に有るのかを理解しなければいけない｡
相手に伝わらないﾒ-ﾙでは､意味がないでしょう｡

その様な方と､生身の会話だけが上手く行くかは疑問付をつけたいですね｡