匿名希望さん  男性  40歳

まず、ご回答を。

1. 嫌がらせではないと思います。

恐らく、そういう言い回しをすることでそれだけの財を得る地位になられた方のように感じました。（間違っていたら、すみません）。
ある種のレトリック（とは思えませんが）で商売できる人もいますからね。ですから、嫌がらせという意識ではなくて、試しているかあなたに張り合っているのかも知れません。


2. 可能性はあると思います。（あまり期待できないかも）

恋愛ではなくかつ、お相手のケースと逆なのですが、文章を書かせたら素晴らしい。（著作がそこそこあるくらい）。しかし、言っていることは無茶苦茶というか、無茶振りしまくりの方がおられました。
察するに彼（お相手）は地頭はいいのでしょうが、対象に関係なく同じような表現しかできないのではないでしょうか。そう考えると、嫌がらせではないのでしょうが、時と場合、相手によってはとても嫌みな人なのかも知れませんね。
ちなみにこの方は、テレビから取材を受けるくらいの方ですので、多分TPOに合わせた物言いができるのだろうと思います。
プライドを傷つけないようにしながら、パートナーとして心を開かせる必要があるとすれば、そこそこ骨折りなことになるやも知れませんね。

そうまでしてお付き合いしたい方なのかどうかは、あなた次第でしょうね。
かく言う私も職業柄、小難しい言い回しを使いがちですが、よく注意されたことで対象によって使い分けることができるようになったと思っているつもりです。
こうしたことは、対人関係にも応用できますから、そうしたことができる方だといいですね。