匿名希望さん  女性  36歳

気になったのは「ロック好きな少女っぽい服装」です。彼女って同じような服装の男の子が好きなのではないかなと。そういった服装を好む人にだけ有名なアクセサリーブランドとかもありますし。少なくとも普通の３９歳のおじさんの服装ではまったく興味を持ってもらえないと思います。
相談者さんが一般的に考えて普通以上の容姿でしたら、毎朝ある程度おしゃれな服装で通勤して彼女の印象に残るようにされたらどうでしょう？それからタイミングをみて、アドレスとかではなくきちんとお手紙をわたされたら良いと思います。
容姿が普通以下の場合は止めた方が良い気がします。想像してみてください『すごく年上のしかもカッコ良くもないおじさんに手紙をわたされた』です。しかも人目を引くような可愛い女の子がです。彼女も通勤など仕事で電車に乗っている可能性があるので、時間や車両を変えなければならないので迷惑がかかります。大人として人に迷惑をかけることは恥かしいですよね。

もう１つだけ気になったのですみません。
もしも彼女がお付き合いをしてくれたとします。お付き合いにいたるまでの期間、お付き合いの期間…時間がかかります。
相談者さんはこのサイトに登録されているということは結婚を考えていらっしゃいますよね？彼女と恋人同士になったとしてそれからです。長い時間お付き合いをしたとして、その後彼女はあなたを結婚相手としてえらぶでしょうか？年齢差もありますので難しいと思います。そうなったとき彼女は余裕がある年齢ですが相談者さんの年齢は更に上がっています。
既にお考えかもしれませんが心配で。すみません。