ひとっちさん  男性  32歳

その上司の方が、どれくらい茶目っ気のある人か、そして四葉さんとの関係がどれくらいフランクかわからないので、確定的な話は難しいと思います・・・。
他の回答者の方が、冗談の通じない間柄とか、茶目っ気の受け入れられないことを前提に書いてるので、私は、上司が四葉さんのことを冗談の通じる相手だと思ってたということを前提に書いてみます。

もし、上司が冗談が好きで、四葉さんにある程度の冗談は通じると思っていたとしたら。
どちらにしてもほんのちょっとは下心はあったでしょうね。ただ、本当に四葉さんがOKしたらビックリしたかもしれない。酔った勢いで、あまり考えず、冗談で言ったんだと思いますよ。
会社の外では、どこまでも冗談の通じる安心できる友達くらいに思ってたとしたら、ありうる話じゃないでしょうか。

男って、いくつになっても幼稚だったりします。今までの関係がよかったのなら、なおさらもう少し楽に考えて良いほうに捕らえてもいいかも知れません。

四葉さんと上司の関係、そしてそれぞれが感じている距離や冗談の通じる範囲がわからないので、結論は四葉さんしか出せないですね。
気負いすぎず、がんばってください。

四葉さんからのお礼

おはようございます｡回答をありがとうございました｡ 皆が居る前では､やっぱり､一緒に仕事をしている部署のなかでは､男の人ばかりでその部署の中では､私一人女性で仕事をしています｡私には､離婚をしていて子供もいます｡ふざけて､冗談で下ﾈﾀな話しもしたり､真似でされたりもしていますし､それは､皆がいるし､上司には､家族があるので､安心していました｡ 多分､ﾄﾞﾗｲﾌﾞ中に私が運転していて『行きたかったら､行けばいいし､行きたくなければ行かなくていいし』って言われました｡貴方が言うように､少し下心があったのかも知れないですね｡でも､皆に聞いて頂いて行かなくて正解みたいでした｡今回は､冗談で誘われたとか茶目っ気で言われたと思った方が良いいんですよねそれで大丈夫でしょうかね良く分からないけど…