メールさん  男性  42歳

悩ましい状況ですね。
社内恋愛と同じか、あるいは
それ以上にうまくいかなかった際のリスクを考えてしまいますよね。
お互い関心のない都会のマンションの住人
同士とは違い、地域のコミニュティのような
ものがあれば、そのリスクから「諦めようかな」とも考えてしまいますよね。

私の意見としては⑤のかたと似ていまして
それぞれの親を巻き込まないほうがよいのではと思いました。
失敗したときの恥ずかしい思い、近所での噂
などのいろいろなリスクを想定しながら、失敗したときのダメージを最小限にする方法を選択してください。
近所同士の「お見合い」のスタイルにしますと貴女が相手本人とうまくいくか以前に、相手の母親に気に入られるか否か？の問題もあります。
（大変失礼ながら子供さんもいらっしゃるとのことですので）
いろいろと意見が出ているようなアプローチの方法を参考になさって、慎重かつ大胆にお相手本人だけに直接アプローチされるほうがよいと思います。
相手本人へのアプローチがうまくいけば、当面は自宅から離れたところで食事でもされたらいかがでしょう。
アプローチ、当初の交際がうまくいっても、
再婚に繋がる交際になるとはわからないですから、本格交際になり結婚の話になりそうになってから、親同士の話でいいのではないでしょうか？
その地域にご家族と今後も長く住まわれるのでしたら、リスクを想定しながら、最初は友人のような形から入ってみて、話が大きくなりすぎないように様子を見ながら行動をしてみたほうがよいと思います。難しい側面がありますが、頑張って下さい。