匿名希望さん  男性  26歳

全部おごるかどうかはその女性の価値次第ですね。
毎回おごるに値する女性であれば、気にならないのでしょうけど、こうして質問されているということは「デート代をおごるに値しない女性」ですね。
おごるに値しないということは現時点では結婚対象の相手にはならないということ、すなわちいつか別れる日が来るということなので遅かれ早かれ別れるのであれば、「毎回奢りはおかしいよね？」といえばいいと思います。
私は女性を見るときに「この人と会うことに金を払う価値があるか」という視点でしか相手を見ません。払う価値が無ければ一切おごりません。
お礼も言わず、お金を出すそぶりも見せない人はあなたではなく財布やお金を見ているので、金の切れ目が縁の切れ目になる可能性もありますね。
あるいはあなたと会うことに「金を払う価値が無い」と彼女が思っているのかもしれません。タダかむしろおごられるくらいが調度よく自分が金を払うのはもっての外と考えているかもしれません。