匿名希望さん  男性  42歳

メールのやりとりをする目的は、お互いがどんな方かを見極めるのが目的のはずですので、女性が喜ぶようなメールをするのではなく、自分はどんな人間であるかを相手に知らしめて相手がどんな人間であるかを知ることになると思います。
気の遣いどころは相手に訊く内容と訊き方、あとは自分がどんな人物かを相手に如何に分かりやすく説明するかにあると思います。
そこが難しいんですけどね。
少なくとも自分の送るメールと同じものを相手から自分がもらってどう思うか考えてみればいいかと思います。