Showさん  男性  42歳

　あなただったら、はじめての人と会って話をする時に、まず何から話始めますか？。
メールだからといって直接会って話すのと、さほど違いは無いはずです。
　お互い知らない者どうしですから、まずは自己紹介しないといけないでしょう。
その後は自己紹介の内容から切り出していくって感じで話を進めていくのが多いんじゃありませんか？。
どちらから申し込みしたのかわかりませんけど、相手のことをまだよくわからないのですから、趣味や興味あることなどを訊くなどしてみたらやりとりが進むんじゃないですか？。
　ただ、あまり知りあっていないうちから個人情報や過去の付き合った人のこととか、人を傷つけるような内容はマズイでしょう。
この辺も常識でしょうから、４０代の大人である貴方ならわかると思います。
　メールと会ってする対話で違うのは、メールは文字で伝わるので、文面の内容によってはキツい言い方になることがあるような気がします。また、すぐに返事が来るとは限らないってことも頭に置いておかないと、催促したりするのは気分を害することもあるので注意ですね。