匿名希望さん  女性  56歳

質問者さんが自他ともに認めるイイ男なら、割り勘でもいいです。でも普通の男性なら、好きになってもらうまでは頑張ってデート代を支払う方がいいです。　

何故なら女性は年齢関係なく、好きになるまで時間が掛かる生き物なのです。デートに来たらと言って、質問者様を好きになった訳ではないです。まだ単なる知り合い→彼氏候補、なのです。
付き合い始めたら、安いお店もいけるし、割り勘もありでしょう。
でも付き合いのオッケーもらうまでは自分が払う気持ちで行く事です。戦略と思ってください。女性も質問者様を良いと思ったら、映画のチケットやカフェ代など少しずつ払ってくれます。

反対に高いお店ばかり毎回要求するような女性ならやめといた方が良いです。しんどくない程度でご馳走してあげてください。告白してるのに返事を先延ばしして、いつまでもご馳走になってるような女性もやめた方が良いです。

あと10歳くらい年下女性ならずっーと自分が払う事になりますよ。かなり年下女性には支払いを要求してはダメです。
金銭的余裕を見せる必要は戦略として必要です。