匿名希望さん 女性 52歳
手作りクッキーが質問者様の手作りなら、私なら引きます。
例えば女性の同僚からの手作りでもあまり欲しくないです。
洒落たお店のクッキーならうれしいですが、正直、クッキーくれたからと好きにはならないので微妙かもしれません。
「私のために♥」と感激されることもあれば、力関係によっては質問者様の格下感が際立つおそれも。。
年下のお相手さんですよね?1日働いた後で会うなら、冬でも体臭対策は必須です。首の後ろまで清潔に。時間あれば美容室でシャンプーしてもいいくらいです。(こうすべきと言いたいわけではないですが質問者さんは張り切っているし全力でのぞみたいようなので)
食事が終わったら相手がおしゃべりしたそうじゃなければ長引かせず、2軒目は乗り気でなさそうなら無理に誘わず、遠慮したのに駅まで送るとしつこくせず・・・だと私はうれしいです。
色々書きましたが、相手にとって圧倒的に素敵な男性なら、細かいことなど関係なく惹かれます。気負わずにがんばってください。