匿名希望さん 女性 55歳
相手の希望にもよりますが、あなたが緊張しない場所が一番ではないでしょうか。非日常な場所は緊張すると思うので、スターバックスみたいなカフェや普通の喫茶店でいいのでは?
それから初回の顔合わせを「デート」と呼ばない方がいいかもしれません。女性はまだあなたを付き合う相手と決めていないはずなので、男性側がもう両想いのように感じて接してしまうと、女性が引いてしまう場合があります。
恋人になる!と力まずに、仕事の時に取引先の女性社員とカフェに入った、ぐらいの気持ちで、明るく誠実な態度で会話できるといいと思いますよ。