匿名希望さん  女性  45歳

まず、出会ったのがこちらの媒体であればですが、少々お相手の情報を詳しく書きすぎなのでは、と気になりました。
ご質問者さまが匿名とは言え、お相手の年齢・身長を明言されていて、お二方の間にあったやりとりの描写もあります。
もしお相手の男性がご覧になったら、確実にご自身のことだとわかってしまうのでは。
別媒体だったりフェイクを入れていらっしゃるのであれば問題無いですが…。
で、何を申し上げたいかと言うと、今回のご質問についてはご質問者さまご自身が難しく考えすぎなのでは？ということです。
身長がどうこうといった話はご質問者さまの悩みの根幹にまったく関係がなく、バツイチでお子さんもいるご質問者さまが、5歳下の未婚男性に飛び込む勇気が出ない、というのが主題ですよね？
結論を申し上げますと、もし上手くいかなかった場合にご質問者さまが深く傷付いてしまうようであれば、飛び込むべきではないです。
なぜなら、ご質問者さまご自身が子育て中の「お母さん」だからです。
「手を離れてきた」というのがどの程度なのかはわかりませんが、完全にお子さんがひとり立ちをするまでは、お母さんが弱ってしまったり精神状態を損ねてしまうようなリスクは徹底的に避けるべきです。
ただし、お相手の男性も悪い方ではなさそうですし、誠実に対応してくださっているのでしたら今すぐ切るような関係ではないと思われます。
あまりその男性に依存はしない、でも疑心暗鬼にもならない、平静なお気持ちで適度な距離を保ちつつ、何度かデートを重ねてジャッジしてみたら良いのでは、と感じました。
同時進行で複数名とやりとりしてみたり、「お子さんの父親として相応しい男性かどうか」という目線でお相手を見てみるのも、精神状態を保つのには効果的かと思いますよ。