匿名希望さん  女性  41歳

3回誘われて次もとなると気に入られているのだと思いますが、支払いはどうですか？
割り勘ならただの暇つぶしの可能性はあります。綺麗な同年代には相手にされないけど、年上なら会えるという承認欲求かもしれません。
判断に迷うなら、負担を負ってまで自分に会いたがるかで判断しては。会計だけじゃなく、遠方やデートスポットへ行きたがるかとか。
たまに割り勘でご飯程度だと、負担にはなりませんね。

あんな事あったのに、困惑しています。というメールですが、どうとでもとれます

>とても楽しかったです。
暇なら良ければまた付き合ってください

1行目は社交辞令の定型文。「良ければ」はお伺いではなく、「今の対応で良ければ」「僕で良ければ」の意味。つまり、「暇なんだったら、今の感じでまた会おうよ」くらいの文面かともとれます。
私も年下の方とお会いしましたが、軽い扱いをされていると感じると悲しくなるので終わりにします。遊びですらなく、「暇なら」が全てだと思います。

匿名希望さんからのお礼

ご回答ありがとうございます。

支払いは、この間はおごりでしたが
1.2回目は相手が支払う時、全額ではないですが私も一緒に出しました。

何処かに行こうという話はないし、会っても１時間程度です。

次のお誘いの連絡がきて、その日は用事があったのでお断りしたら
全然大丈夫です、急で申し訳ない・・
また連絡しますね。みたいな軽い感じでした💧
もう会わないことを話そうかと思っています。