通りすがりの非三百代言さん  男性  61歳

（ｉ）虎穴に入らずんば虎子を得ず！
（ｉｉ）君子危うきに近づかず！

事実関係は、（１）過去、お相手の女性が、子供の頃の家庭環境に恵まれていなかったらしいこと、（２）現在、お相手の女性が、生活のために昼夜を問わず働いているらしいこと、（３）永遠に、ご質問者様とお相手の女性との年齢差が、２０歳ほどであること、ですね。

想定される最良のシナリオは、（Ａ）とっても若い女性とゴールインすることであり（上記の（ｉ））、他方で、想定される最悪のシナリオは、例えば、（Ｂ１）お相手の女性が既婚者である場合には、不倫による損害賠償（民法７０９条）が起こり得て、また、（Ｂ２）お相手の女性の裏に男性が居れば、美人局の被害（脅迫罪（刑法２２２条））を被ることになるかもしれないこと（上記の（ｉｉ））です。

後者のシナリオ（Ｂ１）、（Ｂ２）については、上記（３）の年齢差の大小に拘わらず、具体的には、お相手の女性の年齢が、ご質問者の年齢に近い、例えば、３５歳くらいであっても起こり得ることでしょう。

であるならば、上記した（Ｂ１）、（Ｂ２）の疑義が解消するまで、ある程度長い時間を掛けて、プラトニックなお付き合いを続ければ良いと思います。肉体関係にさえ至らなければ、上記した（Ｂ１）、（Ｂ２）を構成する要件が成立しないのですから。

何かのお役に立てれば幸いです。