通りすがりの非三百代言さん 男性 61歳
２０代で破談し、４０代で結婚し、６０代でこのサイトのお世話になっているおっさんです。
合目的的に、お金及び時間を使うことが良いと思います。
１．目的
「結婚を視野に入れてお付き合いがしたい」ですね。
２．一般的な過程
（１）複数回のデートをする→（２）お付き合いをする→（３）プロポーズ→（４）結婚（結婚式、入籍等）→・・・ですね。
３．お付き合いに至るまでの所要時間
上記の２．（１）から２．（２）へ至るまでに、３～５回のデートが必要であり、例えば、２時間／デートで換算すれば、「６～１０時間」になると仮定しますね。
４．これまでに要した時間とお金
事実関係（１回めのデートと、２回めのデート（ランチとディナー））からは、ご質問者様及びお相手の男性について、これまでに以下を要していることが推測されますね。
（推測なので、特に、金額については、少なからず、誤差があるかもしれないことをご容赦頂きたいです。）
（１）「６時間」（＝２時間／食事１回×３回）が経過していること
（２）「６００００円」（≒２２０００円／新幹線往復×２回＋５０００円／食事２人分＊３回）が出費されていること
（但し、男性の負担額：５５０００円、女性の負担額：５０００円）
５．今後の展開
上記の３．とご質問者様のご意向を考慮すると、以下が推測されますね。
（１）最悪な展開
３回めのデート、４回めのデートを重ねた上で、質問者様が、追加で合計「４時間」と、「５００００円」（≒２２０００円／新幹線往復×２回＋２５００円／食事１人分×２回）を費やしても、男性が、「お付き合いをして欲しい。」旨を申し出ないことですね。
（２）最良の展開
上記の３．と４．（１）とから、男性が、３回めのデートをすることなく、直ちに、「お付き合いして欲しい。」旨を申し出ることですね。
６．ご質問者様の①②のご質問
（１）ご質問①について
ご質問者様が、３回めのデートとして、「名古屋へ行く」ことは「良い」と思います。男性の「経済的な負担」、「時間的な負担」が軽減されるためです。４回めのデートについても、同様です。
もっとも、上記５．（１）最悪な展開になるリスクは残りますよね。換言すれば、上記５．（１）を覚悟した上で、お金と時間を出費する勇気があるのならば、「名古屋へ行く」との選択肢を取れば良いはずです。
（なお、男性は、おそらく、ご質問者様の経済的・時間的な負担（２２０００円の交通費、往復４時間の移動時間）を考慮して、ご質問者様が名古屋へ行くことを遠慮すると思います。その場合には、例えば、「名古屋に住む女性友達と会うついでに」などの言葉で、男性の「心理的な負担」を軽減すると良いと思います。）
（２）ご質問②について
「遠距離で月1しか会えない場合」との前提を覆すことが望ましいと思います。
現段階は、上記２．（１）です。なので、（Ａ）お会いされて間もない初期の段階であることから、『ザイオンス効果』を期待する観点から、及び、（Ｂ）今後の上記２．（２）、、、、というより長い過程を事前に検討する観点からは、例えば、「電話での音声のやりとり」、「オンラインでの画像・音声のやりとり」を、『頻繁に』（例えば、１～２回／週）行うことが望ましいように思います。これにより、上記（１）ご質問①も、少なからず解決するようにも思えます。
上記がお役に立てれば幸いです。
