匿名希望さん  女性  40歳

> ファミレスのドリンクバーなのに100円単位で請求

中間地点で会ってるならこれは嫌ですね…。
相談者さんの側まで来てくれているなら、逆に相談者さんがファミレスくらい奢ってあげるべきかと思います。

>趣味を優先し、美味しい物を食べに行っているみたいです。

お金がないわけではないのにということですよね。
これもテンション下がりますね…。

>正直、私は美人ではありません。

正直53歳なら美人不美人大差ないです。センスいいとか感じ良いとかならいますけどね

>毎回割り勘になりそうです。
私が相手の分も出さないといけませんか？
金銭感覚の違いをどうしたらいいかわかりません。
一緒に食事などをしないと割り切るか、別れるか迷っています。背中を押してください。

相談者さんが余裕ありなら出してあげれば良いのでは。
相手に出す価値を感じないとか、余裕ないなら別れる一択。