なんだろう自分と似てる気がする男性です。
自分の場合は手を繋ぐまで時間がかかりますし、そのあとも時間はかかります。
奥手ということもありますが、嫌われたくないと思ってしまうのでどうしても慎重になってしまいます。

我々の年代はご飯代、デート代はだすのが当たり前と思ってます（半数以上はキット）なので飯友認定とかではないと思います。

多分ですが、９歳という年齢差に戸惑っているのではないでしょうか？
本当に自分でいいのか？幸せにしてあげられるのか？子どものこととか考えると、一歩を踏み出せないのかも🤔

受け身でいるより、攻めたほうがいいと思います。ストレートに、貴方のことが気になってます、私のことどう思ってますか？
少ない情報からですが、変に探りいれるよりはいいと個人的には思います