匿名希望さん  女性  27歳

質問の趣旨とは違うかもしれませんが、初対面では楽しいと思われることに尽力するよりマイナス面を残さないことに尽力する方がいいと思ってます。
なぜなら初対面で楽しいと思われるにはそこそこのコミュ力＋それなりの容姿が必要だからです。
コミュ力が高ければ容姿が悪くても結果的に楽しかったなと思えることはありますが。話ができれば楽しいのは好みの人の場合です。

マイナス面を残さないということなら、お相手の話をよく聞き、自分からも話題を振り、食べ方に気を付け、清潔感を持つ。女性にソファー席を譲る、メニューを渡してあげる、スマートに会計をする。もできればそれなりに好印象で次に繋げられると思います。
繰り返すうちに楽しいと思われますよ。