相談の中には記載がないのですが、彼はどうしていたのでしょうか？
そのまま実家に泊まって好きなように過ごして帰途に着いた、のと
仕事や所用などで彼だけ日帰りした、ではかなり印象が違うと思います。

そして一番の問題は、こういったご相談を事後にされている、ということなのではないかと思います。
計画段階で要望のすり合わせができなかった、ということですよね？

「その日か、次の日にでも、どこかで付き合ってくれても良いと思う私はおかしいですか？」
その希望はわがままでもおかしくもないと思います。
ですが、予定や希望を事前に調整せず、彼の望む通りにしておいて、事が済んでから
「こうして欲しかったのに」と嘆く行為は、少し違うように思います。
（というか、ご相談者様も自分のことをおかしいとは思っていませんよね？）

ご相談者様の希望はごく普通のこと。
でも彼はそれを察することができなかった。
その彼に対して、自分がどうしたらいいかを考えて対応するのか、
それとも、その程度の能力がない人なら必要ないと判断するのか。
そういう類の話なのではないかと思います。