女性ってそういうところから相手の気持を計ろうとしてしまうのですよね(私もそういうところあります)。
見送る男性には、いくつかタイプがあると思いますが、例えば　最初の頃は肝心てことで頑張って見送るタイプ(普段そういうキャラではない)、女性を見送ることが習慣づいているタイプ、その時の気分や都合で見送ったりしなかったりするタイプ、など・・

そしてその中にも、見送りを嬉しい♡とダイレクトに表現してほしい男性、してくれないなら見送りは(無駄と判断し)したくない男性、わからなくて、見送ったことを喜んでくれているだろうかと内心気にしている男性もいるかもしれません。
嬉しいから今日も見送って欲しいなと、今度会ったとき言ってみてはいかがでしょうか。それでどんな反応があるかは・・私にはわからないですけど・・