その他さん  男性  60歳

１回目が割勘だったのならチョコは渡す必要はないと思います。１回目が彼の奢りだったのならご馳走様の気持ちを込めてチョコを渡してあげたら彼も喜ぶと思いますが関係性が深まってないのに貴女自身も逆に勘違いされたら困るのではないですか？？バレンタインは今年だけの行事ではないです。もし来年も彼と付き合ってるなら来年、チョコを渡してあげたら良いと思います。

匿名希望さんからのお礼

ご馳走になっていれば単純でした。
おっしゃる通り、関係性深めてからですね。